Második rendezői munkája az elsőhöz hasonlóan Bostonban játszódik, de a dél-bostoni Dorchester helyett ezúttal Charlestown a helyszín. Ebben a „bűnös negyedben” él Doug és három társa/barátja, akik profi rablók (bankokat és pénzszállító autókat fosztogatnak). Az egyik félresikerült akció során azonban nagyot hibáznak: túszul ejtenek, majd szabadon engednek egy banktisztviselőnőt. Doug pedig még tovább megy, hiszen pár nappal később inkognitóban megismerkedik korábbi áldozatával és viszonyt kezd vele...

Ezen központi (és még számos kisebb) suspense helyzet, továbbá a két-három szépen megkoreografált, izgalmas akciójelenet dacára a Tolvajok városa nem feszült thriller vagy pörgős heist movie, hanem líraira hangszerelt bűndráma, középpontjában az identitásválsággal küzdő, új életre, változásra vágyó főhős útjával. Gyönyörűen felrajzolt kapcsolatrendszerével, erős színészi jelenléteivel (még a mellékszerepekben is olyan nagyságok láthatók, mint Chris Cooper vagy Pete Postlethwaite) és erőteljes atmoszférájával a film az utolsó régi vágású zsiványoknak állít emléket, ugyanakkor azt is nagyszerű figyelni benne, hová is futhat ki emberünk egyszerre beteges és elkeseredett tette. Ebből a szempontból pedig a Tolvajok városa a legvégén is tartogat meglepetéseket.