Lupe Fiasco már Food & Liquor kiadása után nem sokkal bejelentette, hogy annak egyik dala nyomán The Cool címmel fog megjelenni a folytatás, mely az első lemezen hallható szerzemény(ek) történetét bontja ki egy laza szövetű koncepció keretében. A címbeli Cool a sztori szerint egy apa nélküli kisfiú, akit két hasonlóan beszédes nevű karakter, Streets és Game nevel fel (a két név két ismert rapperrel való egybeesése alighanem csak a véletlen jól kihasználható játéka). A koncept nem telepszik rá a lemezanyag egészére, jut hely a frissen szerzett hírnév és főképp a két album közti veszteségek feldolgozásának is (Lupe elvesztette édesapját és egy közeli barátját, valamint börtönbe került üzleti partnere és mentora). A hangnem ennek megfelelően sokszor sötét, de sohasem láttatja a helyzetet kilátástalannak, néha dühös, de nem lép át a fröcskölődő tartományba.  
 
A felütés rögtön drámai, a két intro lényegében elválasztja a hallgatót a külvilágtól, itt most egy új történetbe érkezünk. A többnyire Soundtrakk által felügyelt alapok sok vonóst használnak, sok zongorát és nagyon lassú tempót, de 19 szám és 71 perc kicsit több is a kelleténél (főleg a túlzottan dramatikusra sikeredett részeknél). Az első rendes dal, a Go Go Gadget Flow megerősíti, hogy Lupe Fiasco rendkívül tehetséges rapper (bámulatos hévvel sorolja szociális-politikai megfigyeléseit), aztán egészen hátradőlős módon vetíti ki a szupersztárlét fényes és árnyékos oldalát (a Superstar című kislemezslágert egy gitáros-énekes zenészkollégával, Matthew Santosszal közösen adja elő), a Paris, Tokyo dzsesszes tónusa pedig már konkrétan Pharrell In My Mind című laza szólólemezét idézi. A Snoop Dogg-gal közös Hi-Definition szolidan slágeres, az UNKLE-lel készített Hello/Goodbye (Uncool) James Lavelle projektjének legutóbbi War Stories albumát jellemző rockos-filmzenés témákat csempész be, de a lemez második felében úgy általában is megszaporodnak a torzított, rockos gitárok, bár a dalok sokszor ezzel együtt sem tudnak elég karakteressé válni. A szemüveges Lupe továbbra is a legokosabb rapperek közé tartozik, a nehéz körülmények között szült The Cool pedig jó lemez, ám a debütálást nem sikerül megfejelni vele (talán a Kanyéval és Pharrell-lel alakított Child Rebel Soldier projekttel majd az is összejön).